甚至还在城外劝降了驻守在三之丸的臼井家一门亲族。
最后,原胤贞只好将留在本丸当人质的臼井景胤之子臼井久胤砍了泄愤。
不过好在原胤贞之子原胤荣与其家臣原胤安、佐久间主水佐等人不单单严守在臼井城东南方的支城臼井田宿内砦，还主动出击袭扰包围臼井城的八条军，这才让八条军没有趁势联合臼井军对二之丸发起勐攻，甚至给了困守在城内的千叶军重新布防的时间。
很快，原胤贞就将家臣原弥太郎、林田小太郎、早崎八郎右卫门等人配置在二之丸的第一阵，而前来支援自己笼城固守的国人领主、地头武士中的白井胤治（千叶胤富女婿）、大须贺朝宗、羽场狩彦四郎、桥本传左卫门、村上民部大辅等人则是为二之丸的第二阵。而千叶家当主千叶胤富派来增援自己的椎津次郎、椎名兵库等人则是驻守在本丸，作为游军，随时支援二之丸各处。
天文二十年，五月二十六日。
景定非常重视这场攻城战，故而在下令攻城之前特意询问了家中智囊宇佐美定满。
“原上总介既没有什么深谋远虑，只知道困守孤城。又没有什么恩信，导致各部军势离心离德。对方外无援军及时赶至增援，内无足够粮草辎重。我军急攻是胜，缓攻也是胜。然而兵贵神速，不如尽快攻落臼井城这座孤城。”
景定深以为然，便以石桥广繁、太田资纲两部的三千军势包围臼井城支城臼井田宿内砦，使砦内的守军无法出砦策应臼井城的守军合击八条军。
随后，在景定的一声令下,八条军就凭借着兵力上的绝对优势，昼夜不停地对臼井城二之丸发起勐攻。
其中,八条家足轻众出身的穴泽定长亲自率麾下五十名不怕死的武士和足轻，在铁炮队和弓队的火力掩护下爬上了二之丸的城墙，并且翻入二之丸中。
在激战中，一支流矢射穿了穴泽定长的左臂，伤处顿时间血流不止，而穴泽定长仍然死战不退，当场就拔出了箭头，继续与千叶军拼杀。受此鼓舞，八条军顿时士气高涨，一举攻破了二之丸，将二之丸的守将白井胤治、大须贺朝宗、羽场狩彦四郎、桥本传左卫门、村上民部大辅等人先后讨取。原弥太郎、林田小太郎、早崎八郎右卫门等人见无力扭转败局后只好纷纷退入本丸进行固守。
城破在即，原胤贞这下才开始惊慌失措起来。他原本以为凭借二之丸、本丸以及臼井田宿内砦的近三千守军足够能在八条军的勐攻之下支撑一段时间，可他却万万没有想到八条军竟然会如此的骁勇善战，悍不畏死。
眼下原胤贞已无路可退，便准备烧毁臼井城本丸的一切建筑，不打算给八条军留下任何一栋建筑。
而椎津次郎、椎名兵库等人等人则是阻止了原胤贞烧