在1998-1999赛季，基辅迪纳摩继续在欧冠联赛上演神奇的表现，在主场2比0战胜了皇家马德里，比赛中舍甫琴科再次包办两球，客场再次打入一球，总比分3比1淘汰皇马挺进半决赛iexec○ net
进入半决赛基辅迪纳摩主场3比3战平德甲拜仁慕尼黑的比赛中，舍甫琴科也有两球入帐，只可惜基辅迪纳摩因为客场进球少而被淘汰iexec○ net
舍甫琴科在1998-1999赛季的欧冠中打进10球，获得了这个赛季的欧冠最佳射手iexec○ net在1994-1999这5个赛季中，舍甫琴科帮助基辅迪纳摩创下了乌克兰联赛五连冠的伟业，而舍甫琴科共在乌克兰足球超级联赛中出场117次，为球队打进60球iexec○ net
1999年，舍甫琴科以2600万美元身价转会到意甲豪门AC米兰iexec○ net1999-2000赛季是舍甫琴科在AC米兰的第一个赛季，整个赛季他在联赛中打进24球，荣获1999-2000赛季意甲的金靴奖，成为历史第6位登陆意甲首季便夺得金靴的球员，米兰的故事就此开始！
2002-2003赛季，舍甫琴科受到伤病的困扰，全年只有出场39次，仅有10粒进球，但舍甫琴科在欧冠赛场的4粒进球帮助AC米兰第六次夺取欧洲冠军联赛冠军奖杯，也成为首位夺得欧冠锦标的乌克兰球员，舍甫琴科以出众的成就得到了乌克兰总统库奇马的接见和嘉奖iexec○ net
2003-2004赛季，舍甫琴科以24粒进球再夺意甲金靴，同时帮助AC米兰夺取第17个意甲联赛冠军iexec○ net而在欧洲超级杯及意大利超级杯上，舍甫琴科也都奉献关键进球，让AC米兰击败波尔图及拉齐奥，将这两项冠军收归囊中iexec○ net2004年，舍甫琴科荣膺欧洲足球先生（金球奖），成为继布洛金及别拉诺夫之后又一位获此殊荣的乌克兰球员iexec○ net
当舍甫琴科为乌克兰捧回第三座欧洲金球大奖，没有谁会忘记那位乌克兰足球史上最具传奇色彩的教练——洛巴诺夫斯基iexec○ net尽管舍瓦在领奖台上将更多的感谢送给了米兰主帅安切洛蒂，但如果被问之职业生涯中带给自己最大影响的一位教练，舍瓦给出的答案仍将是那个已不在人世的老人的名字iexec○ net
洛巴诺夫斯基在1975年为苏联缔造了门神雅辛之后的第二位欧洲足球先生，基辅迪纳摩前锋布洛欣凭借在欧洲优胜者杯中出色表现成为获取此殊荣的第一位乌克兰人；1986年“苏维埃闪电”别拉诺夫斩