在李渊起兵和唐朝构建过程中，刘文静无疑是李渊的第一谋士，他不仅长得玉树临风，而且深有韬略，正如后世史学家所评价的那样“荀彧佐魏武帝，刘穆之佐宋高祖，高颎佐隋文帝，刘文静佐唐高祖”，把刘文静比作曹操的荀彧、刘裕的刘穆之、杨坚的高颎，这是丝毫不为过的。
但令人匪夷所思的是，在帮助唐朝奠基之后，李渊以“谋反罪”将刘文静杀害了，还抄了他的家，把他的家属都没为奴婢。
之所以说这件事匪夷所思，是因为李渊明知道刘文静功劳极大，同时也明知道刘文静不会造反，那为何还要杀了他呢？
这个主要原因，在刘文静本人的传记里并没有写清楚，很多读者看新旧唐书也会很纳闷，李渊多少还算个明主，这大功臣刘文静轻易就杀掉了，连李世民苦苦求情都没用，其他功臣会怎么想？天下人又会怎么想？
关于这个疑问，笔者对这段历史进行了反复的思考和求证，本文从几个方面说一说刘文静被杀的深度原因。
在李渊起兵发家这件事情上，刘文静可谓功高盖世。
一是策动李渊造反。李渊起兵的“始作俑者”可以说是李世民和刘文静两个人的策划。李世民第一个找来商量的就是刘文静，刘文静给他分析天下大势，说革命形势一片大好，两人先是通过赌博策反了晋阳宫主管、李渊的死党裴寂，裴寂想了个歪招，让隋炀帝的宫女给李渊侍寝，随后连哄带吓说服了李渊，李渊这才决心起事。
二是设计诛除异己。李渊要成功造反，首先要解决两个副手王威、高君雅，这两人都是隋炀帝派来监视李渊的。刘文静设计伪造文书，假称王、高二人勾结突厥人，将其拿下斩杀，扫除了起兵的最后一道障碍。
三是策划招兵买马。刘文静通过伪造隋炀帝诏书，公告说要强制征发青壮年继续讨伐高句丽，搞得人心惶惶的，人们都想着造反逃兵役，由此李渊很快招募到了数万部队，队伍迅速壮大。
四是冒死出使突厥。由于当时突厥的势力强大，李渊要达成进军关中的目标，须保证突厥不来背后偷袭。刘文静冒着生命危险出使突厥，靠着他的能言善辩，不仅与突厥成功结盟，还让突厥“资助”了很多良马，打造了唐军第一支骑兵部队。
五是带兵屡立战功。李渊进军关中过程中，刘文静迅速占领隋朝的永丰仓，守住了进入关中的咽喉潼关。后来又收伏屈突通，占领弘农郡。又跟着李世民打薛举，先败后胜，攻灭了薛举势力。