渊厉害多了。
大业初年的时候，他凭借父荫任左亲卫府大都督、东宫千牛备身。
额锐角方，瞳子黑白明澈，简而言之就是额头比较方正，眼睛黑白分明。
但是有一次杨广在仪卫中看见他，不太喜欢，回宫后问宇文述说：
“刚才左边警卫队里的黑脸小屁孩是谁？”
宇文述照实回答，隋炀帝杨广又说：
“这个小孩神态很不寻常，别让他在宫里担任宿卫。”
但是宇文述很会办事，当然，只是对于世家自己人来说。
他对李密说：“贤弟的天资这么好，应该凭才学获得官职，宫廷警卫是个琐碎差事，不是培养贤才的地方。”
李密很高兴，屁颠屁颠的就跑了，然后开始了扬名之路。
每天骑着一头黄牛，牛背上盖着一块蒲草坐垫，还把一套《汉书》挂在牛角上，一只手捏着牛绳，一只手翻书阅读乱溜达。
接着就被杨素碰到，很是惊奇哪家的孩子这么好学，经过交谈相谈甚欢啊！
对着周围的身旁人包括自己的儿子杨玄感说道，你们都不如这孩子。
所以杨玄感开始与李密相交，两人的关系越来越好，基础就这么打下了。
一直到了大业九年，隋炀帝征讨高句丽，派杨玄感在黎阳监理军需运输，也就是河北的相州，铭州南边。
这时天下动乱，杨玄感筹划起兵，暗中派人到长安迎接李密，让他主持谋划工作。
李密到了以后，向杨玄感献上、中、下三策。
上策是袭据涿郡，扼临榆关，使隋军溃散关外。
意思就是把幽州打下，把杨广堵在东北不让进来。
中策是攻占长安，占据关中和隋炀帝对抗，简而言之李渊的策略。
下策才是攻打洛阳，而有这个下策的原因是杨玄感想要拿下都城洛阳。
而且他给出的理由乍一听很有道理，简而言之就是朝臣的家眷都在洛阳，不打下这个地方怎么威胁他人？
而且洛阳可是都城，不拿下的话怎么宣扬自己的威名？
最后李密还是没有劝住他，后来拿下洛阳之后，杨玄感又想要称帝，李密苦口婆心的费了好一番功夫终于劝住了。
后来杨广派遣宇文述和来护儿打来了，李密建议他退往关中，杨玄感接受了建议。
但是跑到半路又去打弘农宫，李密拦了没拦住，连续三天都没拿下这次继续出发。
但是半路被追上，杨玄感兵败，李密也被抓住，后来逃脱，一路上跌跌撞撞跑到了淮阳等地。
正好在这个期间碰到了孟让，然后李密就跟着一起去了瓦岗寨。
此时的瓦岗寨首领是翟让，本来翟让是想杀了李密的，后来李密献计才让翟让对他很是恭敬和敬重。
接着大战之中招兵买马，李密渐渐的势力大增，然后弄了翟让，自己做了瓦岗的首领。
在此期间瓦岗队伍迅速扩大，后来发展成为数